Иан Холлоуэй начинал карьеру футболиста в качестве полузащитника “Бристоль Роверс”. Вскоре привлек к себе внимание других клубов 3-его дивизиона Англии (Ныне Лиги Один). После успешных четырех сезонов в составе “Роверс”, в июле 1985 года Иана купил футбольный клуб “Уимблдон” за 35 тысяч фунтов стерлингов.

За ФК “Уимблдон” Иан выступал совсем немного – 19 матчей, забил 2 гола. В марте Ина купил “Брентфорд” за 25 тысяч. И там Холлоуэй играл всего один сезон. Клуб отдал молодого игрока в аренду, где он провел всего 5 матчей за клуб “Торки”. А потом вернулся в родной “Бристоль”.

Под руководством нового тренера “Роверс” Гарри Франсиса Иан по-настоящему раскрылся как талант, став одним из лидеров клуба. За четыре сезона полузащитник пропустил всего пять матчей. Проявил он и свои бомбардирские качества, забив 26 мячей.

Позже Гарри Франсис ушел тренировать “Куинз Парк Рейнджерс”, куда и забрал Холлоуэя. В августе 1991 состоялся его трансфер – “КПР” за талантливого полузащитника пришлось выплатить 230 тысяч. Иан провел 5 сезонов за “Рейнджерс”, сыграв более 140 матчей. Правда, в августе 1996 Холлоуэй вернулся в свой родной клуб в качестве играющего тренера, где и завершил карьеру. Всего Иан провел на поле 598 матчей, забив 49 мячей.

Начал тренерскую карьеру Холлоуэй все в том же “Бристоль Роверс”. Клуб отчаянно боролся за выживание, и в первом сезоне Олли вывел клуб на 17 место во втором дивизионе (Ныне Лига Один). В следующем сезоне команда совершила подвиг, заняв пятое место, и попала в Плей-офф. Несмотря на победу 3:1 в первом раунде, клуб проиграл 3:0 в ответном поединке и досрочно вылетел. В сезоне 1998-1999 команда заняла 13 место, чем расстроила своих болельщиков. Последний сезон в качестве тренера “Роверс” Олли провел достойно – 7-ое место и шаг от Плей-офф.

В Феврале 2001, Ин был назначен и представлен главным тренером “Куинз Парк Рейнджерс”. Задача Олли на сезон была предельно ясна – спасти клуб от вылета. Он с ней не справился – клуб занял предпоследнее место и оформил худший сезон за последние 34 года, опустившись в третий дивизион. Несмотря на это, Иан остался в клубе и после вылета провел три блестящих сезона в качестве тренера “КПР” – усилия были вознаграждены, и на четвертый сезон Олли команда заняла второе место и вернулась обратно.

Первый сезон в Чемпионшипе Иан провел относительно спокойно – 11-ое место. Позже клуб превратился в середняка чемпионата. 6 февраля 2006 года Олли был уволен с поста тренера “КПР”. Причиной послужили слухи, что “Лестер Сити” нужен новый тренер, куда Иана активно сватали. В итоге в “Лестер” пришел Роб Келли, а “КПР” без Холлоуэя финишировали 21, кое-как спасшись от вылета.

28 июня Иан стал тренером “Плимут Аргайл” и сразу сделал обещание вывести клуб в Премьер-Лигу. 12 Августа, после гостевой победы над “Сандерлендом” со счетом 2:3, Иан отметил свою победу, пообещав каждому фану “Плимута”, которые приехали на “Стадион Света”, выпивку.

21 ноября 2007 года Холлоуэй подал в отставку, сказав, что ему предложили место тренера в “Лестер Сити”. Руководство “Плимута” указало ему на то, что у него есть действующий контракт и он нужен команде. Итоговое решение было принято 23 ноября, и Олли указали на дверь.

После этого он был представлен в качестве тренера “Лестера”. В первом же матче он вписал себя в историю, выиграв первый матч сезона впервые за 50 лет. Седьмого февраля 2008, перед матчем со своим бывшим клубом, председатель “Плимут Аргайл” негативно отозвался об Олли за то, что тот разрешил уйти лидерам команды перед тем, как самому перейти в “Плимут”, чем Холлоуэй остался шокирован. Между тем, “Лестер” плохо провел сезон, выиграв лишь 9 матчей из 32, и в конечном итоге покинул Чемпионшип. В мае, по обоюдному согласию сторон, Олли ушел из клуба.

Следующим “пристанищем” Иана стал “Блэкпул”, с которым Холлоуэй подписал контракт всего на год. Команда находилась в Чемпионшипе и ей предписывали вылет. Олли совершил рекордное приобретение “Блэкпула” - Чарли Адама за 500 тысяч фунтов. Адам быстро освоился в команде, став лучшим бомбардиром, капитаном и лидером. Отлично проведя сезон, клуб занял 6-ое место и стал бороться за путевку в Премьер-Лигу. В плей-офф “Блэкпулом” был бит сначала “Ноттингем Форест”, а затем и “Кардифф Сити”. Клуб попал в АПЛ, куда не входил уже более 35 лет, а сам Иан заявил, что никогда не был столь счастлив, как сейчас.

В сезоне 2010-2011 Блэкпул закрепился в середине таблицы, несмотря на то, что ему пророчили судьбу “Дерби Каунти”, а сам Олли подписал с клубом контракт еще на два года.